На финансовых рынках работает с 2002 года.
Преподавательскую деятельность в Учебном центре «ФИНАМ» начал в 2008 году.
Олег Дмитриев увлекается психологией трейдинга, управлением финансовыми рисками, разработкой торговых стратегий. В Учебном центре «ФИНАМ» Олег читает лекции по курсам «Начинающий» (российский рынок), «Начинающий» (Forex), «Профессионал» (Forex), проводит бесплатные обучающие семинары, аналитические исследования валютного рынка Forex. Олег Дмитриев регулярно дает комментарии, делает прогнозы о ситуации на рынке Forex для СМИ.